2008 hat Josh in dem Film 'The Wackness' mitgespielt. Hier mal kurz worum es darin geht:
Es ist Sommer 1994 und die Straßen von New York sind gefüllt mit Hip Hop und dem Geruch von Marihuana. Der gerade neu gewählte Bürgermeister, Rudolph Giuliani, hat gerade erst mit seinem Kampf gegen Kriminalität, Alkoholismus, Graffiti und laute Radios auf den Straßen begonnen.
The Wackness erzählt die Geschichte des Außenseiter Luke Shapiro (Josh Peck), der gerade die High School beendet hat und sich nebenher Geld als Marihuana-Dealer verdient. Seine Eltern streiten sich nur noch, seine Klassenkameraden sehen ihn nur als den Typen bei dem sie Stoff bekommen und wollen sonst nichts mit ihm zu tun haben, deshalb geht er zu dem Psychiater Dr. Jeffrey Squires (Ben Kingsley), den Luke mit Marihuana für seine Therapie bezahlt. Die Beiden verbindet, neben der Sucht, ihre Depressionen wo raus sich eine Art Freundschaft entwickelt, in der sie sowohl New York, als auch ihre eigenen Depressionen ergründen.
Auf einer Schulabschlussparty lernt Luke Stephanie (Olivia Thirlby) kennen, die, wie er, den Sommer in der Stadt verbringt, da sie sich auch noch für ihn interessiert, wähnt er sich schon im siebten Himmel, doch leider ist sie die Stieftochter seines Therapeuten und Freundes Jeffrey und so verkompliziert sich die Situation. Doch auch Jeffrey hat Probleme, die Ehe mit seiner viel jüngeren Frau läuft nicht mehr und so erleidet er einen Zusammenbruch, also muss Luke seinen Freund wieder aufbauen.